Struktur dan tindak balas S-Nitrosotiol

Awalan "S" menunjukkan bahawa kumpulan NO terikat pada sulfur. Sudut S-N-O adalah berhampiran darjah 114°, menunjukkan pengaruh pasangan elektron tunggal pada nitrogen. [7]

S -Nitrosotiol mungkin timbul daripada pemeluwapan daripada asid nitrus dan tiol: [8]

RSH + HONO ⟶ RSNO + H 2 O {\displaystyle {\ce {RSH + HONO -> RSNO + H2O}}}

Kaedah lain untuk sintesis ialah sintesis daripada N
2O
3 dan <i id="mwTg">tert</i> -butil nitrit (tBuONO) biasanya digunakan. [9] [10] [11] [12]

Setelah terbentuk, sebatian yang berwarna dalam ini selalunya tidak stabil dari segi haba sehinggalah pembentukan disulfida dan nitrik oksida:

2 RSNO ⟶ RSSR + 2 NO {\displaystyle {\ce {2 RSNO -> RSSR + 2 NO}}}

S -Nitrosotiol membebaskan ion nitrosonium (NO+
) semasa rawatan dengan asid:

RSNO + H + ⟶ RSH + NO + {\displaystyle {\ce {RSNO + H+ -> RSH + NO+}}}

dan mereka boleh memindahkan kumpulan nitroso kepada tiol lain:

RSNO + R ′ SH ⟶ RSH + R ′ SNO {\displaystyle {\ce {RSNO + R'SH -> RSH + R'SNO}}}

Rujukan

WikiPedia: S-Nitrosotiol http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_5... https://doi.org/10.1016%2Fj.freeradbiomed.2004.12.... https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15749378 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC27634... https://doi.org/10.1161%2FCIRCRESAHA.108.176867 https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18658051 https://books.google.com/books?id=UJ4glFNEcn0C&pg=... https://doi.org/10.1124%2Fmi.3.5.253 https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14993439 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC26629...